دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی

شامل هر سه جلد به صورت یکجا

ترجمه اختصاصی نازبوک با کیفیت بالا تایپ شده و رنگی

ویرایش نهم (جدید)

نویسنده:جان مک موری

ترجمه :مریم شکری حیاثوندی

تایپ شده با کیفیت بالا 

1713 صفحه

فرمت :PDF

دانلود کتاب

بخشی از متن کتاب:

چرا این فصل؟ ما با مطالعه برخی از ایده ها در مورد اتم ها ، پیوندها و هندسه مولکولی که ممکن است از درس شیمی عمومی خود به خاطر بیاورید ، به مطالعه شیمی آلی می پردازیم. بسیاری از مطالب این فصل و فصل بعدی به احتمال زیاد برای شما آشنا هستند ، اما با این وجود ایده خوبی است که قبل از ادامه کار مطمئن شوید که آن را درک کرده اید.

شیمی آلی چیست و چرا باید آن را مطالعه کنید؟ پاسخ این سوالات در اطراف شما وجود دارد. هر موجود زنده از مواد شیمیایی آلی ساخته شده است. پروتئین هایی که مو ، پوست و ماهیچه های شما را تشکیل می دهند ؛ DNA که میراث ژنتیکی شما را کنترل می کند ؛ غذاهایی که شما را تغذیه می کنند ؛ و داروهایی که شما را شفا می دهند همگی مواد شیمیایی ارگانیک هستند. هرکسی که درباره زندگی و موجودات کنجکاو است و هرکسی که می خواهد بخشی از پیشرفت های چشمگیری باشد که در حال حاضر در پزشکی و علوم زیستی اتفاق افتاده است ، ابتدا باید شیمی آلی را بشناسد. به عنوان مثال به نقاشی های زیر نگاه کنید ، که ساختار شیمیایی برخی از مولکول ها را نشان می دهد که ممکن است نام آنها برای شما آشنا باشد. اگرچه ممکن است نقشه ها در این مرحله غیرقابل درک به نظر برسند ، اما نگران نباشید. به زودی آنها کاملاً منطقی خواهند بود و شما به زودی ساختارهای مشابهی را برای هر ماده ای که به آن علاقه دارید ترسیم می کنید.

کتاب شیمی آلی مک موری جلد اول

میانگین وزنی در واحدهای جرمی اتمی (amu) ایزوتوپهای طبیعی عنصر را جرم اتمی (یا وزن اتمی) می نامند - 1.008 amu برای هیدروژن ، 12.011  amuبرای کربن ، 30.974 amu برای فسفر و غیره. توده های اتمی عناصر در جدول تناوبی جلوی این کتاب آورده شده است.

1 - 2 ساختار اتمی: مداری

الکترونها در یک اتم چگونه توزیع می شوند؟ ممکن است از درس شیمی عمومی خود یادآوری کنید که طبق مدل مکانیک کوانتومی ، رفتار یک الکترون خاص در یک اتم را می توان با یک عبارت ریاضی به نام معادله موج توصیف کرد - همان نوع بیان برای توصیف حرکت موج در سیال راه حل معادله موج ، تابع موج یا مداری نامیده می شود و با حرف یونانی psi (ψ) نشان داده می شود.

با رسم مربع تابع موج ، ²ψ ، در فضای سه بعدی ، دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی مداری حجم فضای اطراف هسته ای را که یک الکترون الکترون به احتمال زیاد اشغال می کند ، توصیف می کند. بنابراین ممکن است تصور کنید مداری شبیه عکس الکترون است که با سرعت شاتر کند گرفته شده است. در چنین عکسی ، مداری به صورت یک ابر تار ظاهر می شود که نشان دهنده ناحیه ای از فضا است که الکترون در آن قرار داشته است. این ابر الکترون دارای مرز واضحی نیست ، اما برای اهداف عملی می توان محدودیت های آن را با گفتن اینکه مداری نشان دهنده فضایی است که یک الکترون 90 تا 95 درصد زمان خود را در آن سپری می کند ، تعیین کرد.

دانلود کتاب شیمی آلی مک موری جلد سوم

ظاهر مداری چگونه است؟ چهار نوع مختلف اوربیتال وجود دارد که با s ، p،d  و f مشخص می شوند که هر کدام شکل متفاوتی دارند. از بین این چهار مورد ، ما در درجه اول به اوربیتال s و p توجه خواهیم کرد زیرا اینها رایج ترین در شیمی آلی دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی و بیولوژیکی هستند. مدار s کروی است و هسته در مرکز آن قرار دارد. مدار p به شکل دمبل است. و چهار مورد از پنج مدار d به شکل شبدر شکل هستند ، همانطور که در شکل 1 نشان داده شده است. پنجمین مدار d مانند یک دمبل کشیده است که یک دونات در وسط آن قرار دارد.

چگونه اشتراک الکترون منجر به پیوند بین اتم ها می شود؟ دو مدل برای توصیف پیوند کووالانسی توسعه داده شده است: نظریه پیوند ظرفیت و نظریه مداری مولکولولار. هر مدل نقاط قوت و ضعف خود را دارد و شیمیایی ها بسته به شرایط به طور متناوب از آنها استفاده می کنند. نظریه پیوند والانس به آسانی از این دو تجسم می یابد ، بنابراین بیشتر توصیف هایی که در این کتاب استفاده خواهیم کرد از همین رویکرد نشأت می گیرد.

کتاب شیمی آلی مک موری جلد دوم

بر اساس نظریه پیوند ظرفیت ، پیوند کووالانسی دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی زمانی شکل می گیرد که دو اتم از نزدیک به یکدیگر نزدیک شوند و یک مداری که به تنهایی در یک اتم اشغال شده است ، روی یک دور مداری در اتم دیگر قرار گیرد. اکنون الکترونها در مداری که روی هم قرار دارند جفت شده اند و به هسته هر دو اتم جذب می شوند و بدین ترتیب اتمها را به هم پیوند می دهند. در مولکول H₂ ، برای مثال ، پیوند H- H از همپوشانی دو اوربیتال هیدروژن 1s به تنهایی حاصل می شود.

اصل هاموند

بیایید آنچه را که از واکنش‌های افزودن الکتروفیل به این نقطه آموخته‌ایم خلاصه کنیم:

• افزودن الکتروفیل به یک آلکن جایگزین نامتقارن، واسطه کربوکاتیونی با جایگزینی زیادتر را به دست می‌دهد. یک کربوکاتیون با جایگزینی زیاد سریعتر از کربوکاتیونی که خیلی جانشین شده است تشکیل می شود و پس از تشکیل، به دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی سرعت محصول نهایی را می دهد.
• یک کربوکاتیون با جایگزینی زیاد، پایدارتر از یک کربوکاتیون با جایگزینی کمتر است.  یعنی ترتیب پایداری کربوکاتیون ها درجه سوم است > ثانوی > اولیه > متیل.

چیزی که ما هنوز ندیده ایم این است که چگونه این دو نقطه به هم مرتبط هستند. چرا پایداری واسطه کربوکاتیون بر سرعت تشکیل آن تأثیر می گذارد و در نتیجه ساختار محصول نهایی را تعیین می کند؟ از این گذشته، پایداری کربوکاتیون توسط تغییر انرژی آزاد DG° تعیین می‌شود، اما سرعت واکنش توسط انرژی فعال‌سازی DG‡ تعیین می‌شود. این دو مقدار ارتباط مستقیمی با هم ندارند.

اگرچه هیچ رابطه کمی ساده ای بین پایداری یک واسطه کربوکاتیونی و سرعت تشکیل آن وجود ندارد، اما یک رابطه شهودی وجود دارد. به طور کلی هنگام مقایسه دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی دو واکنش مشابه درست است که واسطه پایدارتر سریعتر از واکنش کمتر پایدار تشکیل می شود. وضعیت به صورت گرافیکی در شکل 7 13 نشان داده شده است، که در آن نمایه انرژی در قسمت (الف) وضعیت معمولی را نشان می دهد، برخلاف نمایه در قسمت (ب). یعنی منحنی های دو واکنش مشابه از یکدیگر تلاقی نمی کنند.

نظر ساختاری نیز نزدیکتر است. به عبارت دیگر، حالت گذار برای یک مرحله واکنش اندرگونیک از نظر ساختاری شبیه حاصلضرب آن مرحله است. برعکس، حالت گذار برای یک واکنش اگزرگونیک (شکل 7 14b) از نظر انرژی، و بنابراین از نظر ساختاری، به واکنش دهنده دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی نزدیک تر است تا محصول. بنابراین می گوییم که حالت گذار برای یک متحد ساختاری مرحله واکنش اگزرگونیک شبیه واکنش دهنده برای آن مرحله است.

فرض هاموند

ساختار یک حالت گذار شبیه ساختار نزدیکترین گونه پایدار است. دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی حالت‌های گذار برای گام‌های اندرگونیک از نظر ساختاری شبیه محصولات هستند و حالت‌های گذار برای مراحل اگزرگونیک از نظر ساختاری شبیه واکنش‌دهنده‌ها هستند.

اصل هاموند چگونه در واکنش های افزودن الکتروفیل اعمال می شود؟ تشکیل کربوکاتیون توسط پروتونه شدن یک آلکن یک مرحله ارگونیک نهایی است. بنابراین، حالت گذار برای پروتوناسیون آلکن از نظر ساختاری شبیه کربوکاتیون میانی است و هر عاملی که کربوکاتیون را تثبیت کند، حالت گذار نزدیک را نیز تثبیت می کند. از آنجایی که افزایش جایگزینی آلکیل باعث تثبیت کربوکاتیون‌ها می‌شود، همچنین حالت‌های گذار منجر به آن یون‌ها را تثبیت می‌کند و در نتیجه واکنش سریع‌تری را به همراه دارد. به عبارت دیگر، کربوکاتیون‌های پایدارتر سریع‌تر تشکیل می‌شوند زیرا پایداری بیشتر آنها در حالت انتقال انرژی پایین‌تر منعکس می‌شود

پیوندهای دوگانه کربن-کربن در اکثر مولکول های آلی دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی و بیولوژیکی وجود دارد، بنابراین درک خوبی از رفتار آنها لازم است. در این فصل، ما به برخی از پیامدهای استریوایزومریسم آلکن و جزئیات گسترده‌ترین کلاس واکنش‌های آلکن- واکنش افزودن الکتروفیلیک نگاه کرده‌ایم.

آلکن هیدروکربنی است که دارای پیوند دوگانه کربن-کربن است. از آنجایی که آنها حاوی هیدروژن کمتری نسبت به آلکان هایی با تعداد کربن یکسان هستند، گفته می شود که آلکن ها غیر اشباع هستند.

از آنجایی که چرخش حول پیوند دوگانه نمی تواند اتفاق بیفتد، آلکن های جایگزین می توانند به عنوان استریوایزومرهای سیس-ترانس وجود داشته باشند. هندسه یک پیوند دوگانه را می توان با اعمال قوانین دنباله Cahn-Ingold-Prelog مشخص کرد، که جانشین ها را در هر کربن پیوند دوگانه رتبه بندی می کند.  اگر گروه‌های رتبه‌بندی بالاتر در هر کربن در یک طرف پیوند دوگانه باشند، هندسه آن Z است (زوسام مردان، "با هم"). اگر گروه‌های رتبه‌بندی بالاتر در هر کربن در طرف مقابل پیوند دوگانه باشند، هندسه E است (entgegen، "جدا").

شیمی آلکن توسط واکنش های افزودن الکتروفیلیک دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی غالب است. وقتی HX با یک آلکن جایگزین نامتقارن واکنش نشان می‌دهد، قانون مارکوفنیکف پیش‌بینی می‌کند که H به کربنی که جایگزین‌های آلکیل کمتری دارد و گروه X به کربنی که جایگزین‌های آلکیل بیشتری دارد اضافه می‌کند. افزودن الکتروفیلیک به آلکن ها از طریق واسطه های کربوکاتیونی که در اثر واکنش پیوند آلکن p هسته دوست با H⁺ الکتروفیل ایجاد می شود، صورت می گیرد. پایداری کربوکاتیون از دستور پیروی می کند

پلی اتیلن و سایر پلیمرهای ساده آلکن، پلیمرهای رشد زنجیره ای نامیده می شوند زیرا در یک فرآیند واکنش زنجیره ای تشکیل می شوند که در آن یک آغازگر به پیوند دوگانه کربن-کربن اضافه می کند تا یک واسطه واکنشی تولید کند. سپس ماده واسطه با مولکول دوم مونومر واکنش می دهد تا یک واسطه جدید تولید کند که با واحد مونومر سوم واکنش می دهد و غیره.

از نظر تاریخی، پلیمریزاسیون اتیلن در فشار بالا (1000-3000 اتمسفر) و دمای بالا (100-250 درجه سانتیگراد) در حضور یک آغازگر رادیکال مانند بنزوئیل پراکسید انجام می شد، اگرچه اکنون از سایر کاتالیزورها و شرایط واکنش استفاده می شود. مرحله کلیدی افزودن یک رادیکال به پیوند دوگانه اتیلن است، واکنشی که از بسیاری جهات شبیه به آنچه در افزودن یک الکتروفیل رخ می دهد، است.  هنگام ترسیم مکانیسم، به یاد بیاورید که از یک نیم پیکان خمیده یا "قلاب ماهی" دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی برای نشان دادن حرکت یک الکترون استفاده می شود، برخلاف فلش منحنی کامل که برای نشان دادن حرکت یک جفت الکترون در واکنش های قطبی استفاده می شود.

• شروع   شروع واکنش پلیمریزاسیون زمانی آغاز می شود که چند رادیکال با حرارت دادن مقدار کمی کاتالیزور بنزوئیل پراکسید برای شکستن پیوند ضعیف O-O ایجاد شود.  رادیکال بنزوئیلوکسی تشکیل شده در ابتدا CO2 را از دست می دهد و یک رادیکال فنیل (Ph·) ایجاد می کند که برای شروع فرآیند پلیمریزاسیون به پیوند C=C اتیلن اضافه می کند. یک الکترون از پیوند دوگانه اتیلن با الکترون فرد روی رادیکال فنیل جفت می‌شود تا پیوند C-C جدیدی تشکیل دهد و الکترون دیگر روی کربن باقی می‌ماند.

غیر فعال نوری از دو محصول انان تیومری را تشکیل می دهد. اگر بخواهیم واکنش را روی یک انانتیومر منفرد یک واکنش دهنده کایرال انجام دهیم، چه اتفاقی می افتد؟ به عنوان مثال، چه نتیجه شیمیایی استریو از افزودن H2O به یک آلکن کایرال، مانند (R) 4 متیل 1 هگزن به دست می آید؟ محصول واکنش، 4 متیل 2 هگزانول، دارای دو مرکز کایرالیته و چهار استریوایزومر ممکن است.

بیایید به دو مرکز کایرالیتی جداگانه فکر کنیم. در مورد پیکربندی در C4، اتم کربن حامل متیل چطور؟ از آنجایی که C4 دارای پیکربندی R در ماده اولیه است دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی و این مرکز کایرالیتی تحت تأثیر واکنش قرار نمی گیرد، پیکربندی آن بدون تغییر است. بنابراین، پیکربندی در C4 در محصول R باقی می‌ماند (با این فرض که رتبه‌بندی نسبی چهار گروه متصل توسط واکنش تغییر نمی‌کند).

در مورد پیکربندی در C2، مرکز کایرالیتی تازه تاسیس، چطور؟ همانطور که در شکل 12 نشان داده شده است، استریوشیمی در C2 با واکنش H2O با یک واسطه کربوکاتیون به روش معمول ایجاد می شود. اما این کربن کاتیون صفحه تقارن ندارد. به دلیل مرکز کایرالیتی در C4، کایرال است. از آنجایی که کربوکاتیون کایرال است و صفحه تقارن ندارد، از بالا و پایین به یک اندازه واکنش نشان نمی دهد. یکی از این دو وجه احتمالاً، به دلایل فضایی، کمی در دسترس‌تر از دیگری است، که منجر به ترکیبی از محصولات R و S در نسبتی غیر از 50 به 50 می‌شود. بنابراین، دو محصول دیاسترئومری، (2R,4R) 4 متیل 2 هگزانول و (2S,4R) 4 متیل 2 هگزانول، در مقادیر نابرابر تشکیل می شوند و مخلوط از نظر نوری فعال است.

، HBr و HI با یک مکانیسم دو مرحله ای افزودن الکتروفیل به آلکن ها اضافه می شوند. واکنش اولیه پیوند دوگانه نوکلئوفیل با H⁺ یک واسطه کربوکاتیونی می دهد دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی که سپس با یون هالید واکنش می دهد. برم و کلر از طریق حلقه‌های سه عضوی برومونیوم یا یون کلرونیوم به آلکن‌ها اضافه می‌شوند تا محصولات افزودنی با خاصیت ضد استریوشیمی تولید کنند. اگر در طی واکنش افزودن هالوژن آب وجود داشته باشد، هالوهیدرین تشکیل می شود.

هیدراتاسیون یک آلکن - افزودن آب - بسته به محصول مورد نظر، با یکی از دو روش انجام می شود. اکسی مرکوراسیون – حذف عصاره شامل افزودن الکتروفیل Hg²⁺ به یک آلکن، به دنبال به دام انداختن کاتیون میانی با آب و تصفیه بعدی با NaBH4 است. هیدروبوراسیون شامل افزودن بوران (BH3) و به دنبال آن اکسیداسیون ارگانوبوران میانی با H2O2 قلیایی است.  دو روش هیدراتاسیون مکمل یکدیگر هستند: oxymercuration-demercuration محصول اضافه کردن Markovnikov را می دهد، در حالی که هیدروبوراسیون-اکسیداسیون محصول را با استریوشیمی غیر Markovnikov syn می دهد.

آلکن ها با افزودن H2 در حضور کاتالیزوری مانند پلاتین یا پالادیوم برای تولید آلکان کاهش می یابند که این فرآیند به نام هیدروژناسیون کاتالیستی است. آلکن‌ها نیز دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی در اثر واکنش با یک اسید پراکسی اکسید می‌شوند و اپوکسیدهایی به دست می‌آیند که می‌توانند با هیدرولیز کاتالیز شده اسید به دیول‌های ترانس 1،2 تبدیل شوند. سیس 1،2 دیول های مربوطه را می توان مستقیماً از آلکن ها با هیدروکسیلاسیون با OsO4 ساخت. آلکن ها همچنین می توانند برای تولید ترکیبات کربونیل از طریق واکنش با ازن و به دنبال آن احیا با فلز روی شکسته شوند. علاوه بر این، آلکن ها با مواد دو ظرفیتی به نام کاربن، R2C: واکنش داده و سیکلوپروپان می دهند. سیکلوپروپان های غیر هالوژنه به بهترین وجه با تیمار آلکن با CH2I2 و روی-مس، فرآیندی به نام واکنش سیمونز-اسمیت تهیه می شوند.

پلیمرهای آلکن - مولکول‌های بزرگ ناشی از پیوند تکراری صدها یا هزاران واحد کوچک مونومر - از پلیمریزاسیون واکنش زنجیره‌ای آلکن‌های ساده تشکیل می‌شوند. پلی اتیلن، پلی پرو پیلن و پلی استایرن نمونه هایی هستند.  به عنوان یک قاعده کلی، واکنش های افزودن رادیکال در آزمایشگاه رایج نیست، اما اغلب در مسیرهای بیولوژیکی رخ می دهد.

بسیاری از واکنش ها محصولات کایرال را ایجاد دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی می کنند. اگر واکنش دهنده ها از نظر نوری غیر فعال باشند، محصولات نیز از نظر نوری غیر فعال هستند. اگر یک یا هر دو واکنش دهنده از نظر نوری فعال باشند، محصولات می توانند از نظر نوری نیز فعال باشند.

یادگیری واکنش ها

هفت ضربدر نه چیست؟ البته شصت و سه شما مجبور نبودید متوقف شوید و آن را کشف کنید. شما بلافاصله جواب را می دانستید زیرا مدت ها پیش جدول ضرب را یاد گرفته اید. یادگیری واکنش‌های شیمی آلی به همین رویکرد نیاز دارد: اگر قرار است واکنش‌ها مفید باشند، باید برای یادآوری فوری یاد بگیرند